几个月里，四个犯人在晚上放音乐的时间，用任何他们能找到的，废旧锯片、勺子、甚至从吸尘器电机上拆下的零件，来挖掘、扩大通风管道。随着时间的推移，这些洞宽到足够成年男子爬过。
但是，计划在最后行动时出现了问题，艾伦无法通过墙壁上的洞。其他人不愿等待，因为这是他们唯一的机会。艾伦作为最初的参与者之一，被留在了这里。虽然他承认自己参与了计划，但却一直没有背叛他的同伴，直到病逝，他也没有供出整个计划。
通过加宽的风道孔，他们进入到工具走廊，然后通过通风井爬到屋顶。在打通风井的时候，一声巨响回荡在整个监狱，但由于没有进一步的动静，警卫决定置之不理。逃犯们用自己的装备，从厨房排气管向下滑动了50英尺到达地面。自由越来越近了，拦在他们面前的只有12英尺高的带刺铁丝网。
在监狱里，男人们已经积累了一些物资，包括50多个雨衣，他们用来做成救生衣和一个6×14英尺的橡皮筏，用偷来的手风琴拆下木板做成一个桨。在10点后一段时间，他们的充气筏到了东北海岸线附近的发电厂，这是探照灯和监狱塔楼的一个盲点。
越狱在第二天早上才被发现，引发了有史以来最大规模的搜捕。警方搜索了恶魔岛和周边海湾的每一处，紧接着，他们又搜索了附近的天使岛，可是一无所获，莫里斯和格林兄弟的确逃脱了。
24小时后，当局没有发现尸体，没有船，什么都没发现。狱警认为，他们被带到太平洋，但格林兄弟都是游泳高手，谁也不知道他们究竟在哪里。
下面10天，多个军事和执法机构参与了搜索。逃逸四天后，海岸警卫队在天使岛发现了船桨和一个包裹在塑料布里面的钱包，里面有写着姓名、地址的照片。
6月21日，在天使岛海滩发现了雨衣的碎片，海岸警卫队和联邦执法官加紧调查。第二天，在恶魔岛50码外的海上又发现泄了气的救生衣。然后，直到几个月后，才有新的证据出现。
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