在彻底切断他与叔本华的哲学联系、以及与瓦格纳的友谊后，尼采的朋友所剩无几。他笔下的查拉图斯特拉风格之独特使他更被当时的主流所疏离，著作的卖出量也少得可怜。尼采对此无动于衷，继续保持他孤独的生活，尽管他经常对此抱怨。尼采的书籍都是自费出版，且大多仅卖出几百本，最多也不到两千本。在1885年他只印出40本《查拉图斯特拉如是说》，只将其分送给他的亲密朋友们阅读。

　　在1886年尼采与他的助理编辑Ernst Schmeitzner断绝合作关系，对其保持的反犹太思想感到厌恶。尼采写道他的著作被“完全埋在反犹太的垃圾堆中”，甚至将他与那些“应该被所有理智人类所瞧不起的活动”连结在一起。他接着自费出版《善恶的彼岸》，并在1886~1887年再版了他之前的几本著作（《悲剧的诞生》、《人性，太人性的》、《朝霞》、以及《快乐的科学》），附上新的引言，重新解释这些早期的著作。这时尼采认为他的著作已经大致告成，并期望可以吸引新的读者群。事实上，对于尼采思想的兴趣在这段时期的确有所提升，即使尼采本人并没有发现。也是在这些年里尼采认识作家卡尔·施皮特勒等人。1886年，尼采的妹妹伊丽莎白与一名反犹太主义者结婚，并前往世界之最圭企图创建纯种的“德意志人”殖民地，她们的计划则被尼采大肆嘲笑。长年下来尼采与伊丽莎白兄妹两人冲突不断，最后大多是以和解告终，但这次的分离之后，要到尼采发疯后两人才得以再次团聚了。这时尼采的健康状况不断恶化，使得他根本无法进行较长期的写作计划。在1887年尼采发表《道德谱系学》一书，引发相当的争议。

　　在这几年里尼采持续接触费奥多尔·陀思妥耶夫斯基的作品，他很快便受之影响。他也与依波利特·阿道尔夫·丹纳保持书信联系，后来也认识丹麦文学家布兰德斯（Georg Brandes）。在1870年代以讲授克尔凯郭尔哲学思想为主的布兰德斯曾邀请尼采同去研读克尔凯郭尔的作品，尼采在回信中承诺会抽空前往哥本哈根拜访他，但在他来得及实现这个承诺前自己便已经被病魔缠身。在1888年初，布兰德斯于哥本哈根大学首次正式讲授尼采的哲学思想，不过这已是他发疯前夕了。

　　虽然尼采在1886年曾宣布（在《善恶的彼岸》的结语中）他会着手撰写名为《权力意志》的新书，他最后放弃这个计划，并且以其中未完成的文稿汇编另外两本著作：《偶像的黄昏》与《反基督》（两本书都在1888年完成）。

　　这时尼采的健康状况稍有改善，1888年的夏季里他都保持旺盛的写作精力。当年秋季的著作和书信中显示他已经开始对自己的地位和“命运”抱持更高的期望，他开始高估社会上对于他的著作的名声和肯定，尤其是在当时引起相当争议的《瓦格纳事件》一书。在完成《偶像的黄昏》与《反基督》两本书后，尼采在他44岁生日时决定替自己写下一本自传《瞧！这个人》，尼采在这本自传中希望读者认识到自己独特的一面：“听我说啊！我是这样独特而又这样杰出的人。不要把我与任何其他人混淆。”（考夫曼的英文译本）在12月，尼采开始与剧作家奥古斯特·史特林堡通信，由于觉得自己的作品在国际上缺乏重视，尼采向一些以前的出版商买回自己作品的版权，企图将它们翻至其他的欧洲语言在国外出版。除此之外他还开始撰写《尼采反对瓦格纳》一书。

发疯和去世（1889—1900）

　　在1889年1月3日，尼采开始显露出精神状况不稳的征兆。有日在意大利都灵街上引起公众骚动后，尼采被意大利警方带回。当日究竟发生了什么事情至今已无从得知，经常流传的一说是尼采在卡罗·阿尔伯托广场看见一匹马被马夫鞭打，突然上前抱住马的脖子痛哭道：“我受苦受难的兄弟啊！”，接着便瘫倒在地上（巧合的是，陀思妥耶夫斯基在《罪与罚》中有幕是主角拉斯柯尔尼科夫看见马遭到鞭打的场景。尼采曾称赞陀思妥耶夫斯基为“唯一让我受益良多的心理学家”）。

　　在接下来几日里尼采寄出几封短信给他的几名朋友（包括布克哈特以及瓦格纳的妻子柯西玛在内）—这些信被称为“Wahnbriefe”（“发疯的信件”）。

　　在给布克哈特的信中尼采写道：“我已经被该亚法（新约圣经中陷害耶稣基督的祭司）套上脚镣了。去年我还被那些德国医师长期折磨。威廉皇帝、俾斯麦、还有那些反犹太主义者都被废止吧！”

　　在1889年1月6日，布克哈特把尼采的信拿给奥韦尔贝克阅读，隔日奥韦尔贝克也从尼采那接获一封类似的信，他们决定必须想办法把尼采带回巴塞尔。很快的奥韦尔贝克赶赴都灵将尼采护送回巴塞尔的精神病诊所，在那时尼采显然已经完全发疯了，尼采的母亲决定将他转送至耶拿以接受精神病医师奥图·宾斯汪格的治疗。从1889年11月至1890年2月间Julius Langbehn也企图治疗尼采，他批评主治医师的方式对于尼采的情况并无法发挥效果。Langbehn对于尼采的控制似乎越来越深入，直到后来他对尼采全权管理的要求和他隐秘的举止使得他逐渐失去尼采母亲等人的信任。在1890年初尼采的母亲将他从精神病医院带回瑙姆堡的家中疗养，在这段期间奥韦尔贝克和彼得·加斯特也讨论要如何处理尼采未完成的著作。尼采的《偶像的黄昏》已在1889年1月依照原定计划出版，他们并在2月下单印刷50份《尼采反对瓦格纳》的拷贝，但出版商秘密的印刷了100本。奥韦尔贝克和加斯特决定暂停《反基督》以及《瞧！这个人》的出版，因为这两本书包含更为激进的道德理论。这时尼采的名声开始第一波的复苏。

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