36人曾试图越狱，有三人疑似成功
在恶魔岛监狱的运营历史中，共有14起越狱事件，涉及及36名犯人，其中23人被抓，6人被杀，2人淹死，5人失踪。但是在失踪的5人中有3人越狱成功了，这三人是弗兰克·莫里斯、约翰·安格林、克拉伦斯·安格林。
他们在监狱内偷来勺子、指甲刀等硬物挖囚房的墙壁，还用偷来的吸尘器马达自制了电钻挖掘。一年之后，已经挖出了一个可以偷跑的大洞，并用湿报纸糊成假墙堵住大洞来掩人耳目。6月的深夜他们从监狱中逃出，并将用棉花、肥皂和真头发做出的假头放在床上盖好被子来给他们的越狱拖延时间。
到了海边后他们乘坐用橡胶布雨衣和胶水制作的充气筏划向岸边，狱警发现有人越狱后开始进行了大范围的搜查，没有人见过他们，但是在3公里外的天使岛岸边发现了被抛弃的筏子和一只船桨。
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