蒋介石在日记中诊断自己“一生短处缺点”，共计七条
蒋介石乃贯穿中国近现代史的核心人物，讨论与校正其成败功过，自是当代及后世史家必做的长期功课。至于其作为国家领袖，在个人性格与处事模式上的缺点，或无待旁人置喙，蒋氏日日烛照己心，早已留下“定评”。 1936年11月10日，蒋氏在日记中分析自己“一生短处缺点与病源”，写道：
“
甲、用人未及科学方法，并无绵密计划;
乙、用人专用其才，而不计其德，不能察言知言;
丙、缺乏汇聚功能，部属中自生矛盾与冲突;
丁、本人冲动性大，继续性少，手令多而变更性繁，此乃思虑不周，行动轻率之过也;
戊、感情常胜于理智;
己、不注重提纲挈领，细事操劳过多;
庚、长于应变，短于处常，用人行政皆于临急关心;
辛、各部机关未能调整充实。
”
上述八点，除最末一项外，余者皆可谓蒋氏对自己“一生短处缺点”的沉痛总结。至于蒋何以形成上述缺点，史家一般多归之为其成长环境，如王奇生认为：因为“他的少年时光，大部分是在母亲和外祖母陪伴下度过的。……在两位寡妇抚育、呵护下成长起来的蒋介石，其性格中难免养成某些女性化倾向，如阴柔、脆弱、敏感、细致、多愁、多疑、爱整洁、爱操劳细事等。”
有意思的是，某些蒋自认为的缺点——如“缺乏汇聚功能，部属中自生矛盾与冲突”——在身边亲信眼里，却是其一贯乐于奉行的权术手腕。如陈立夫认为：“蒋公不嗜杀人，而好使部下力量对立(如党与团、政校与干校等等)，虽双方均对蒋公拥护，终至力量抵消，效率低落，非良策也。”
上述缺点，大部未能改善，部分得到“纠正”者，似亦存在异议
稍后，全面抗战爆发。蒋的上述缺点，大多亦随抗战相始终。军令部部长徐永昌对此深有感触，在其日记中多有描述。譬如，1937年9月，阎锡山“转下之命令早发迟到”，蒋介石“径下之命令迟发早到”，导致身处前线的万寿山部不知所措，“几于全部错移其它位”。徐永昌感慨：“委员长径令太多，又忽略通知其长官，因之误事者有之，发生误会者有之。”
再如，“日前蒋委员长手令汤恩伯军调长治晋城，关麟征军调新乡两战区，闻之莫明其妙，以为有紧急用途又不敢留而不发，及询悉无他急用又皆电请缓开。今晚决定皆各在原地留一部，此皆委员长游移不决之表征也。”
徐永昌并批评道：今日军队的一般通病，“军长不听集团军司令命令，师长不听军长命令，皆因委员长好直接与下级者通声气之弊病所致，稍有所谓多线式系统之讥。按今日国家情形，委员长实不需再致力于下级将官之笼络也。”“委员长每好亲拟电、亲书信或亲自电话细碎指示，往一团一营如何位置等，均为详及，及各司令长官或部队长既不敢违背，亦乐于奉行，致责任有所诿谢，结果委员长之要求所至，战事愈不堪问矣。”
当然，也有部分缺点得到有意识的“纠正”，譬如“用人专用其才，而不计其德”——自抗战往后，蒋在用人方面越来越趋重于“德”。及至败退台湾，还曾因此与蒋纬国有过一番辩论。据蒋纬国回忆，为着“选择干部究竟是道德重于学术，还是学术重于道德，我们争论了两个礼拜。最后父亲接受我的意见。”“我举了一个例子向父亲说明：有一群道德好但不学无术的人，带头者道德学术兼备;另一群人则是学术超群，带头者也是道德学术兼备。前者带的这一群人虽然品德好，但不学无术，他自己虽然品学兼具，但是这也要帮忙，那也要帮忙，非常辛苦。我跟父亲讲：‘那就是您。’”
按蒋纬国的这般说法，似乎蒋介石的自我“纠正”，反倒是陷入了误区。
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